Nu prea vad avantajul sa ai pentru fiecare pagina un style propriu.
Dar cred ca varianta cea mai buna este urmatoarea:
1. Sa folosesti varianta de minify a CSS-ului.
2. Daca folosesti imagini in CSS e bine sa combini toate imaginile intr-o imagine mai mare(sa se faca un singur request) sper server si sa lucrezi cu pozitia background-ului sa afisezi elementul.
3. As recomanda sa faci un CSS general si daca ai nevoie de ceva separat sa faci un fisier CSS pentru pagina aceea care sa contina doar elementele diferite. In acest mod daca va trebui sa modifici ceva general nu va trebui sa schimbi in multe fisiere CSS.